Com a intenção de lembrar isto aos fiéis, Martinho V abriu pela primeira vez a Porta Santa da Basílica do Latrão como marco inicial do Jubileu de 1423. Somente em 1499 o costume foi estendido à Porta Santa da Basílica de São Pedro, por desejo de Alexandre VI.
Na verdade, os Anos Santos já existiam bem antes de começar o costume de abrir as Portas Santas e em sua passagem, lucrarem-se indulgências. Em 1300, Bonifácio VIII convocou um jubileu pela primeira vez e muitos peregrinos foram à Roma também atraídos pela veneração da famosa relíquia do véu de Verônica. Foi instituída a regra de celebrar-se um jubileu apenas a cada 100 anos. Contudo, em 1350, Clemente VI, exilado em Avinhão, proclamou um até então extraordinário (não tinham se passado 100 anos do primeiro e único) a pedido dos romanos, para amenizar o incômodo pela ausência do Papa na Cidade e ser paralelo ao ano jubilar hebraico celebrado a cada 50 anos. Mesmo com o jubileu proclamado e aberto, o Papa não esteve presente na Cidade Eterna e a peregrinação foi estendida também à Basílica Lateranense, já que até então os peregrinos só visitavam o túmulo de São Pedro. O Cisma do Ocidente, em 1378, quando havia 3 papas contemporaneamente, a sequência foi perturbada. Somente em 1390, Bonifácio IX proclamou um fora do tempo esperado, em atenção ao atraso, e incluiu a Basílica de Santa Maria Maior entre os destinos da peregrinação.
